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第二年，蒋介石来到了榆林村，跟从老师毛凤美读《易经》。14岁，蒋介石来到了崎山皇埔氏学馆，从师竺景松学作策论。15岁，由蒋母王采玉的亲戚陈春泉介绍，他又到岩头村从名师毛思诚温习《左传》，圈点《纲鉴》。由于毛思诚教导有方，蒋介石不仅知识、学业进步很快，而且基本上改变了儿时的顽性。可以说，到岩头村从师毛思诚学习的这个过程，成为了蒋介石少年时期生活的一个转折点。
清朝末年，旧式的私塾逐渐衰落，由于缺少生源不得不停馆。很多的旧书院为了适应时代变化，也都纷纷进行改革，创办了新学堂。蒋母王采玉望子成龙，这时更是四处借债，在蒋介石17岁那年，把他送入了箭金学堂。
箭金学堂是宁波府的一所有名的新学堂，这里执教的大多都是名师。其中有一位名师顾清廉先生，不仅向学生讲授周秦诸子学说、宋朝理学，传播富国强兵思想，而且还给学生讲解《孙子兵法》、《曾文正公全集》，介绍清朝一些著名将领。顾清廉先生所讲授的这些内容，不仅激发了蒋介石的学习兴趣，而且还给他打下了良好的国学基础。
1905年初，蒋介石又转到奉化龙津学堂。由于蒋介石刻苦学习，各科学习成绩都令老师们满意。到了1906年，蒋介石19岁那一年，在蒋母王采玉的支持下，他乘轮船东渡日本，准备进日本军校学习。但是，等蒋介石到达日本后，他不禁大吃一惊。因为当时日本军校有规定，但凡是中国学生要入日本军校受训，那就必须由清政府的陆军部保送。蒋介石是自由出国求学，跟清政府的陆军部根本就扯不上半点关系，自然也就无法进入日本的军校中学习。无奈之下的蒋介石只好进了东京清华学校，学习了一段时间的日语，然后在年终返回了国。