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陈胜、吴广农民起义爆发后，英布投靠了“番君”吴芮，并做了他的女婿，集聚数千人，举起了反秦大旗。秦将章邯灭掉陈胜，打败吕臣军后，英布率军攻打秦左、右校，在清波(今河南新蔡西南)大获全胜，于是引兵向东。这时英布听说项梁已平定江东、会稽，正渡江向西，队伍不断壮大，众多将领归附项梁，便投靠了他。项梁死后，英布就投靠了项羽，一直是项羽的得力干将。
公元前206年，齐王田荣起兵反楚，项羽出兵镇压，并且向英布征兵，但这时英布找了个借口推脱，只派了几千人前往，后来刘邦在彭城打项羽，英布再次见死不救，这引起了项羽对英布的不满。项羽数次派人去召英布，英布害怕有去无回，不敢前往。项羽因担心北边齐、赵和西边刘邦的军队，而英布此时还有利用价值，所以没有发兵攻打他。
彭城战败后，刘邦问张良：“我愿舍弃函谷关以东的土地作为封赏，谁可以助我一臂之力，跟我一起打天下？”张良便推荐了英布：“九江王黥布是楚国的一员猛将，与项王有矛盾。”
刘邦从下邑经魏地来到虞（今河南虞城县），隋何请求出使九江策反英布。到九江后，隋何通过九江王太宰以通关节，可三天也没有见到英布。隋何于是游说太宰说：“英布不见我，定是因为楚国的强大而汉国弱小。这也正是我出使的原因。你先让我见他，假如我说得对，那是大王所想听的；假如我说得不对，那我隋何甘心在九江受死，以表明贵国背汉而亲楚的决心！”太宰把这话转告了英布，英布召见隋何。隋何说：“汉王派我送信给大王，我十分诧异您为何与楚那么亲近?”英布说：“我一向以臣礼服侍项王。”隋何说：“您同项王都是同列的诸侯，而您却以臣礼服侍他，您定认为楚国强盛，可以依靠。但是项王伐齐，他可以亲负墙版筑杵，为士卒先锋，您就该来率九江军队，去做楚国的先锋。而现今您却只发兵四千去帮助楚王，一个面北而侍奉人家的臣子，难道应当这样做吗?汉王攻打楚国彭城，您就该悉发九江之兵渡淮援助楚王，与汉王日夜作战，决一雌雄。而您虽拥有万人之军，却袖手旁观，不肯派一兵一卒。这是一个依赖他人立国者应当做的吗？您名义上虽然是归附楚国的，但实际上却不肯为楚国出一分力，我认为您这样做没好处。”